어디에서도 인정받지 못하는 삼류 건달 `강재`는 막장 인생의 마지막 찬스로 평생 꿈인 배 한 척을 살 돈을 받고 보스 대신 감옥에 가기로 한다. 자수를 준비하던 그에게 뜬금없이 아...

모든 여자들의 사랑을 받는 당대 최고의 플레이보이 ‘셰이판’ 하지만, 그를 거부한 단 한 명의 여자 그녀의 사랑을 걸고 시작된 ‘셰이판’과 최고 권력가의 위험한 게임!