1799년, 18세기의 황혼, 합리적인 증거와 철저한 과학적 수사를 부르짖는 뉴욕의 검사 '이카보드 크레인(조니 뎁 분)'은 각종 고문과 강제적인 자백이 난무하는 수사 시스템을 신랄하게 비판하는 것으로 유명했다. 재판부와 수시로 충돌을 벌이던 '이카보드 크레인'은 결국 판사(크리스토퍼 리 분)에 의해 뉴욕 북쪽에 자리잡은 네덜란드계 이민자들이 많은 시골 마을인 '슬리피 할로우'에서 벌어지는 일련의 살인사건을 해결할 것을 주문받는다. 도저히 설명이 불가능한 이 살인사건을 한번 이카보드가 그토록 부르짖는 '과학적이고 합리적인' 방법으로 해결할 수 있는지 시험을 시킨 것이었다.
이 살인사건들 특징은 모두 목이 잘렸다는 것이 특징으로 이카보드가 파견될 당시 희생자는 총 3명으로 슬리피 할로우의 개척자이며 가장 유서깊은 가문인 '반 가렛 부자'와 남편과 사별한 채 살고 있던 '윈십 미망인'이었다. 이카보드는 슬리피 할로우의 또 다른 지주 가문인 '반 타셀' 가에 머물면서 사건의 중심으로 조금씩 파고 들어간다. 이카보드가 파견온 뒤에도 연쇄사건을 계속 일어나고 얽히고 섥힌 마을 사람들의 관계에 깊이 들어가고 그러면서 그동안 과학과 이성으로만 풀어가던 자신의 믿음이 어느새 흔들리고 있다는 것을 느끼게 되는데...
